El Air Jordan 1 Mid "Chicago Black Toe" integra efectivamente las combinaciones de colores "Chicago" y "Black Toe" en una en la deseable versión media superior del primer calzado exclusivo de Michael Jordans. Desde 2019, Jordans Brand ha puesto un énfasis renovado en la creación de Jordans 1 Mids que son tan codiciados como las ediciones originales altas y bajas del calzado, y este "Chicago Black Toe" se encuentra entre los mejores ejemplos. El cuero perforado negro y los revestimientos de cuero rojo en contraste en el antepié y la puntera se combinan para formular el look "Black Toe". El cuero rojo brillante también adorna los ojales, el cuello y el talón, en contraste con el panel central de cuero blanco y la lengüeta de nailon blanco. La marca Black Swoosh aparece a ambos lados y los detalles de Wings negros salpican el cuello. Un Jumpman negro cubre la lengüeta de nailon rojo. La entresuela blanca contrasta con una suela negra. El Air Jordans 1 Mid "Chicago Black Toe" se lanzó el 1 de abril de 2020.